Bob Montgomery nació el 10 de febrero de 1919 en Sumter, Carolina del Sur, pero hizo su inicio en el boxeo profesional combatiendo en Atlantic City y Filadelfia.
Tras debutar en 1938, Montgomery tuvo su primera oportunidad mundialista en 1943. Derrotó a Beau Jack por puntos en Nueva York y se consagró como el rey universal de los pesos ligeros, aunque en la revancha perdió la corona.
En una tercera pelea con Jack, recupera la faja, la cual defiende con éxito en un par de ocasiones hasta sucumbir con otro de los grandes de su época, Ike Williams.
Montgomery se retiró en 1950, luego de siete derrotas consecutivas. Dejó registro de 75-19-3.
