Jess Willard nació el 29 de diciembre de 1881 en St. Clere, Kansas en Los Ángeles, California.
Según el diario ABC, su verdadero nombre era José Villar, y era hijo de un emigrante llamado Martín Villar (ABC 17 mayo de 1915 p19).
Empezó a boxear cuando ya casi había cumplido 30 años. A pesar de este inicio tardío le fue bien y se fue convirtiendo en «la gran esperanza blanca» aludiendo al hecho de que era el boxeador de raza blanca con más posibilidades de derrotar al entonces campeón mundial, el afroamericano Jack Johnson. Esto en el marco del fuerte racismo imperante en los Estados Unidos de ese entonces.
Finalmente tuvo la oportunidad de pelear por el título. El 5 de abril de 1915, en La Habana, Cuba, se impuso a Johnson por KO en el asalto 26. Se dijo que Johnson se había dejado ganar para evitar represalías racistas y para que le permitieran volver a los Estados Unidos. Sin embargo, para otros Willard ganó por ser el más fuerte y capaz de soportar el clima tropical y la duración del combate pactado a 45 asaltos.
Con 2 metros de alturaWillard fue el campeón mundial indiscutible más alto de la historia. Willard, ya con 37 años, perdió el título ante Jack Dempsey el 4 de julio de 1919 en Toledo, Ohio. Recibió una soberana paliza e increíblemente al árbitro no detuvo el combate a pesar de que en el primer asalto Willard había sido derribado 7 veces y tenía rota la nariz, varias costillas y había perdido varios dientes. Willard siempre creyó que Dempsey había colocado algo en sus guantes para endurecer los golpes. Esto nunca se probó.
Luego de retirarse se dedicó al mundo del espectáculo apareciendo en algunos teatros, actos de feria y películas. Falleció en diciembre de 1968.
Fue electo al Salón Internacional de la Fama del Boxeo de manera póstuma en 2003.